This takes place several years before Cruel Intentions (1999), back to when Kathryn first meets Sebastian, their sexual attraction to each other and their enjoyment in destroying the lives of their peers. 三部中最好的一部。 塞巴斯丁（罗宾•邓恩 Robin Dunne 饰）受父亲之邀，前往父亲在英格兰的家，开始了同父亲和继母史蒂芬妮住在同一屋檐下的生活。在贵族学校里，塞巴斯丁邂逅了名为丹妮（萨拉•汤普森 Sarah Thompson 饰）的女校长。丹妮的天真和乐观深深的吸引着塞巴斯丁的注意，实际上，塞巴斯丁曾经是一个桀骜不驯的花花公子，身边莺莺燕燕从未断绝。如今，面对纯洁的丹妮，塞巴斯丁决定为她放弃所有的红粉情缘，改邪归正做一个忠诚的恋人。 凯瑟琳（艾米•亚当斯 Amy Adams 饰）是塞巴斯丁的继妹，塞巴斯丁和丹妮之间的年轻遭到了她的百般阻挠，凯瑟琳天生善于玩弄阴谋诡计，单纯的丹妮完全不是她的对手。
